На самом деле, если немного глубже копнуть сразу станет ясно, что данный персонаж с самого начала был интеллектуалом.
Умные люди склонны сомневаться в себе, так как осознают сложность мира и границы собственных знаний. Умный человек понимает, как много он не знает, в то время как дурак не способен оценить свою некомпетентность.
Именно таким и был Страшила. Даже после того, как ему вручили "мозги" (по факту-просто отрубей под шляпу насыпали), выбрали правителем и нарекли "Мудрым", он все также продолжал отрицать свою высокоинтеллектуальность. Ибо сомневался.